Его путь в главную команду начался с игры за юниорскую команду «Реала» в сезоне 1990/91. С этого года и началось восхождение звезды вратаря «Реала». Икер прошёл все возрастные категории клуба.

В сезоне 1998/99 его мечта стала осуществляться – он получил первый вызов в главную команду «Реала». В том сезоне Икер выступал за дубль, который играл в третьем испанском дивизионе. Но уже через год молодой вратарь был переведён в главную команду мадридского «Реала». Его стремительная карьера не осталось не замеченной и тренерами национальной сборной. Икер стал одним из творцов победы испанской молодёжной сборной на Чемпионате Мира для игроков не достигших 21-летнего возраста в 2000 году.

В сезоне 1999/2000 Касильяс стал полноправным членом основного состава «Реала». После финала Лиги Чемпионов 2002 года пресса окрестила его одним из «Героев Глазго».

Профессиональные достижения:
2 Ла Лиги: сезоны 2000-2001 / 2002-2003
2 Суперкубка Испании: сезоны 2001 / 2003
2 Кубка Лиги Чемпионов: сезоны 1999-2000 / 2001-2002
1 Супер Кубок Европы: 2002 год
1 Интерконтинентальный Кубок: 2002 год
1 Кубок Мира для футболистов не старше 20: 2000 год
1 Кубок Мира для футболистов не старше 16: 1997 год
1 Браво Трофей: 2000 год

Примечательный факт из жизни:
Икер очень привязан к людям, которые его окружают. Любит ходить с друзьями в места, где играют испанскую музыку. Одно из его любимых блюд – запечённые яйца с картошкой.